Will Freeman (Hugh Grant) es  un muy agraciado londinense de treinta y pico de años que le tiene pánico al compromiso. Su gran atractivo, su tremenda simpatía y su magnífica agilidad a la hora de la conquista le han permitido salir con una buena cantidad de chicas.

Recientemente Will ha descubierto un nicho inexplorado y perfecto para buscar pareja -para espantar  la soledad por un rato, al menos- en los grupos de apoyo para padres solteros. Estas reuniones se convertirán en el ambiente perfecto para conocer madres solteras que, según Will, son las mujeres con las que más fácil y rápido se puede terminar una relación.

Es así como Will decide inventarse un hijo imaginario para comenzar su exploración en el mundo de las madres solteras. Todo parece marchar sobre ruedas cuando conoce a Susie (Victoria Smurfit) y justo cuando comienza a pretenderla, conocerá a Marcus (Nicholas Hoult), un pequeño de 12 años, hijo de de una de las amigas solteras de Susie. Ese niño le cambiará la manera de ver la vida.

Mientras la amistad entre estos "dos chicos" va creciendo, Marcus aprenderá las técnicas para ser un niño cool y Will finalmente aprenderá a apreciar los beneficios y virtudes de crecer.