Reuben Feffer (Ben Stiller) es un tipo al que le gusta vivir como Dios manda y según las reglas preestablecidas. Gracias a su esfuerzo y dedicación, Reuben se ha ganado un buen puesto -y un buen sueldo- como analista de posibles riesgos para una compañía de seguros, por lo que está bastante familiarizado con el arte de evadir cualquier potencial peligro que llegue a su vida.

Sin embargo y a pesar de planificar cada detalle de su vida, Reuben descubrirá que no se pueden evadir los problemas para siempre, pues hasta en el día de tu matrimonio, un desafortunado evento te puede sorprender.

Es así como los problemas comienzan a surgir, cuando en el primer día de su luna de miel, Reuben encuentre a su adorada nueva esposa Lisa (Debra Messing) en los brazos de un exótico instructor de buceo.

Devastado y con el ánimo por el piso, Reuben regresa a su antigua vida y un buen día se reencuentra con Polly (Jennifer Aniston), una vieja amiga del colegio que ha recorrido el mundo y ha tomado todas las oportunidades que la vida le ha ofrecido para divertirse -y quien además está soltera.

Ahora Reuben deberá decidir si retroceder y volver a su antigua vida en la que todo está minuciosamente planificado y en donde no se corren riesgos o aventurarse a un nuevo y desconocido camino que parece ser divertido, pero no presenta ninguna seguridad para nuestro controlador protagonista.