Michael O'Neal (Dermot Mulroney) y Julianne Potter (Julia Roberts) han sido amigos durante años. Cuando estaban en la universidad acordaron de casarse si ambos llegaban solteros a la edad de 28 años. Cuatro días antes de su vigésimo octavo cumpleaños, Julianne recibe la llamada de Michael y ella no puede sino pensar en aquella promesa.

Sin embargo, las cosas nunca salen como uno lo espera y en vez de un anillo de compromiso, Julianne recibe la noticia de que su mejor amigo se casa con la adorable Kimberly Wallace (Cameron Díaz), una joven de 20 años que al parecer no tiene ni el más mínimo defecto.