Jimmie (Chris O'Donnell) es el soltero más feliz del mundo. Su miedo al compromiso le ha hecho posponer la tan esperada gran pregunta, cosa que a su novia Anne no parecía molestarle hasta el día en que en la boda de su amigo Marco, atrapa el bouquet y así, como por consecuencia de un hechizo, las presiones comienzan a aflorar hasta que Jimmie finalmente cede y hace la gran pregunta. El problema es que ahora Anne está más consciente que nunca de que su novio no quiere casarse y decide no embarcarse en una relación sin futuro y nuestro querido protagonista se verá obligado a estar soltero y sin compromiso una vez más en su vida.

Como si esto fuera poco, el multimillonario abuelo de Jimmie fallece y en el testamento deja establecido que si quiere heredar su gran fortuna deberá contraer nupcias antes de su próximo cumpleaños o enfrentarse a una vida sin un centavo en el bolsillo. Para complicar más la situación, resulta que su próximo cumpleaños es en 24 horas y con Anne desaparecida, Jimmie recurrirá a su gran lista de ex novias para ver a cuál de ellas puede desposar.