Dean (Jensen Ackles) nació el 24 de enero de 1979, es el hijo de John y Mary Winchester y el hermano mayor de Sam (Jared Padalecki); ambos se dedican a batallar contra las fuerzas del mal mientras se esfuerzan para proteger a la humanidad del próximo apocalipsis.

Cuando Dean tenía apenas 4 años su madre fue asesinada por un demonio. Luego, siguiendo las órdenes de su padre, Dean se encargó de cuidar y proteger a su hermano, y desde ese día hasta el sol de hoy, nuestro querido protagonista se siente responsable por la vida y el bienestar de su hermano menor.

Desde pequeño Dean fue entrenado en el arte del combarte, las armas y la defensa personal; se ha destacado en cada una de las áreas en las que se ha desempeñado y fue a los 16 años cuando finalmente entendió que su destino era proteger al mundo de las criaturas más horribles y terribles del universo.

Dean es fanático de los grandes clásicos del rock, es algo supersticioso -aunque no lo acepte abiertamente-, no cree en las religiones, es posible que haya sido fanático de Oprah y le encanta escuchar Metallica para "desestresarse", le tiene pavor a volar en avión -por eso se traslada en su Impala a todas partes- y es un Casanova de primera.