En esta quinta temporada de The New Adventures of Old Christine, Christine (Julia Louis-Dreyfus) viajará a las Bahamas para solventar los problemas de inmigración de su mejor amiga Barb (Wanda Sykes). Richard (Clark Gregg) sin embargo, estará en el mismo lugar por razones totalmente distintas y es que él intenta recuperar el amor y la confianza de la nueva Christine (Emily Rutherfurd) que en un ataque de rabia lo ha dejado entendiéndose solo.

La vida sigue complicándose de la manera más divertida para nuestra querida Christine, ahora lidiando también con los problemas de su hijo adolescente Ritchie (Trevor Gagnon), que ya tiene 13 años y siempre contando con la ayuda de su roca emocional, su hermano Matthew (Hamish Linklater).